于是，公元194年，当曹操要报杀父之仇，引军攻伐徐州时，陈宫为徐州守备陶谦作说客，希望能说服曹操。其实，陈宫当然知道他不可能成功。曹操是什么样的人，他不是不清楚。陈宫也许心存某种幻想，希望曹操能够挽留他。但是，曹操没有，他对陈宫一通冷嘲热讽。您不是一溜烟地弃我而去吗，怎么还想回来？我曹操宁负天下人，怎可容忍他人负我？杀父之仇，岂可不报。念在你对我曾经有救命之恩，我就不追究了。你好自为之吧。

　　所以，那句话说得太对了，即使打落门牙往肚里咽，也千万记住不要向自己的前男友/前女友诉苦。你是想博得他们同情呢还是嘲弄？
　　于是陈宫淡定了，也不再彷徨，他投靠了张邈。
　　当然，陈宫没有回徐州而是他投张邈，有他自己的考虑。他想到，徐州已经危在旦夕，徐州若被攻下，全城百姓可能受到曹操屠城的巨大悲剧，而他将力争促使新的主公取曹操老窝，让他不得不弃徐州而回防。
　　日期：2012-02-05　17:49:11
　　4．计破曹操，初事吕布获信任
　　于是陈宫初到张邈处，就对张邈晓之于情，动之于理。他对张邈说：“当今天下大乱之时，英雄豪杰无不四起自立。您拥有这么多的兵马，也算是当今一大英雄，您难道就不想成就一番伟业吗？现如今，曹操引兵攻伐徐州，兖州城内空虚，您若乘其不备攻取兖州，将可以成就一番霸业也未可知呀。”张邈被深深地打动了。这太有吸引力了。

　　刚巧吕布杀了董卓之后，辗转各地，无处可去之际，投在张邈帐下。陈宫劝说张邈，联合吕布，轻而易举就攻下了兖州和濮阳。
　　这时远在徐州的曹操得到兖州失守的消息，权衡再三，根据地还是最主要的，于是移师回防，立志要夺回兖州。陈宫在随后跟随吕布的日子里，成为吕布的重要谋士，也展现了自己的谋士天分。但由于陈宫自身的弱点和吕布的特点，依然功亏于溃。
　　日期：2012-02-05　17:51:18
　　陈宫对吕布献计说，距离这里一百八十里的泰山，道路险恶，我们可以埋伏一万精兵在那里。曹操听说兖州失守以后，必然日夜兼程急行军，我们可以等他过去一半的时候，山上精兵冲出，必然一举歼灭他们。
　　但是，这时候的吕布，并没有听从陈宫的计策，而是坚持让薛兰、李封二人守兖州，自己屯兵濮阳，以成鼎足之势。吕布自以为自己用兵高明呐。这时吕布和陈宫还在磨合期，吕布还不识陈宫的谋略。但是，战机稍纵即逝。机会不是经常有的。

　　行至泰山险峻之处，郭嘉提醒曹操说，主公要注意，怕这里有埋伏啊。曹操却说，吕布乃有勇无谋的武夫，肯定不会在这里设防的。于是大胆前行。可见，曹操是深知吕布的，正因为其轻视吕布，吕布若用陈宫之计，必出其不意大胜曹操。
　　曹操派曹仁围攻兖州，自己亲自率兵攻打濮阳。陈宫对吕布说，应该乘曹操军马疲乏，立足未稳之际，速战速决。这建议正合吕布口味，他正认为自己三下五除二就能够解决曹操呢。
　　于是，第二天，两军摆阵撕杀，曹军阵营的乐进、夏侯惇，不敌吕布阵营的臧霸、张辽，夏侯惇、乐进败退，吕布带兵冲杀，大败曹军。
　　当晚，于禁对曹操献计说，濮阳西边的营寨防线比较薄弱，他们今天喜胜必不设防，假若连夜行军乘其不备而夺取，必能够打击吕布军队士气。曹操依计而行，亲自带马步兵两万余人，抄小路连夜向濮阳西寨进发。
　　陈宫也看出来了。在吕布犒劳全军的时候，陈宫进言，说西边营寨非常重要，假如曹操来偷袭怎么办呢？吕布果然说，“他今日输了一阵，如何敢来？
　　日期：2012-02-05　17:53:35

　　陈宫只得不厌其烦地分析，曹操善于用兵，一定要防患于未然。陈宫苦口婆心。上次失去了泰山伏击的好机会，这次再也不能有任何闪失。陈宫不惜拿自己项上人头和吕布打赌。在这样强硬的坚持下，吕布终于听从了陈宫的计划。派魏续、侯成领兵去守西寨。最终，曹军大败，曹操若不是韦典拼死救护，差点还丢了性命。这些可见于《三国演义》第十一回，《三国志.魏书.吕布传》。

　　在这场战役中，于禁和曹操都只分析到吕布阵营必不设防，而忽视了陈宫。而这一次，吕布听进了陈宫所说的防患于未然的话。是啊，即使不来偷袭，也是没错的。曹操就像在前次泰山之险那样再次轻视了吕布，但这一次，听了陈宫进言的吕布却是变得无比的强大。在攻防方面，揣测对方心理，对方刚好又和你揣测的行为一致，则必胜。而这一次，曹操方揣测的对象由于外力的作用，行为发生了变化，则大败。

　　日期：2012-02-05 18:01:00
　　5．信任与合作，双方谋士主公的较量
　　西寨之战的胜利成为吕布信任陈宫的主要事件。之前，陈宫主动献计，吕布还不一定听；之后，吕布开始主动找陈宫商议对策。于是，陈宫又献一曹操怎么也不会猜测到的计策：让城中富户田氏假装叛变做内应，引诱曹操进城。
　　果然，曹操看到田氏密信大喜。《三国演义》上曹操说：“天使吾得濮阳也！”，幸亏刘晔提醒要当心陈宫，才使曹操分兵三路，否则，这一次曹操再轻敌的话，很可能在这一次中就真的见阎王去了。
　　日期：2012-02-05 18:02:08

　　曹操中计之后，吕布关门打狗，差点活捉曹操，典韦再次拼了老命才杀了条血路保回曹操。当然，三国好看在，曹操败回，将计就计，让军士挂孝发丧，诈称曹操被火烧重伤而死。
　　吕布信了，因为他亲眼看见曹操败走时身上着火了。但是陈宫不信。因为陈宫认为，曹操假如死了，绝对不会这样大张旗鼓地宣扬，这里面肯定有诈。但是吕布哪里肯听？难道我是傻子吗？陈宫无可奈何。身为谋士，将军不听其言，他也只能跟随一起承担后果。《三国演义》上的陈宫没有看出曹操诈死之计，你信吗？我是不信的。以陈宫之智商，怎么可能看不出呢？

　　吕布果然中计，引兵劫寨反中埋伏。吕布灰溜溜地败回。不听陈宫言，吃亏在眼前啊。
　　胜败瞬间易势。
　　日期：2012-02-05 18:03:25
　　再说兖州，果如陈宫所言，薛兰、李封守不住城，很快便被曹操夺回。兖州既得，重回进攻濮阳。
　　陈宫劝吕布，等诸将都汇集濮阳之后再战。陈宫苦口婆心地劝戒吕布，将军啊，您的确是当世举世无双的大英雄，但是您是统帅，要有大局观啊。您一人能抵挡一支军队吗？

　　但吕布一意孤行，“吾怕谁来？”乘匹夫之勇，出城迎战，但一人难敌六将（曹操让许褚、韦典、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进围攻吕布），吕布败回，但巨富田氏见吕布败阵遂倒戈不让吕布进城。陈宫见势不妙，急忙保护吕布老小从东门逃出。逃得定陶。
　　日期：2012-02-05 18:06:37
　　在定陶城外。定陶城外有片树林。吕布认为林中必有埋伏，想用火攻。但是，陈宫却认为，曹操绝对不会这样用兵的。这么明显、这么有破绽的，连吕布都能想到的计谋，曹操会用吗?不可轻举妄动，我们应该以逸待劳，坚守不出。但是，吕布却认为自己仿佛窥破天机，又是一意孤行，带兵火烧树林。可是，树林烧尽也不见一人，曹操的伏兵却是埋伏在树林之外。吕布大败，败得没有立锥之地了。

　　日期：2012-02-05 18:07:37
　　在这场较量中，谋士未败，主公完败。人生就是这样，不在乎你胜了多少场，而重要的是最后一场不能失败。就像如今的股民在股海中沉浮一样，不在于你曾经赚了多少多少钱，而重要的是你决定离开股市的时候，你是否赚到了钱。
　　这就是陈宫的宿命了。他跟随的这个老板，说勇那真当是勇，说笨他也不算笨，可是就算你不是笨蛋，但你也不比曹操聪明吧。可他还处处想证明自己的聪明，想和谋士比聪明?那就只能反误了卿卿性命了。就像极了世上许多不咋地的人，生怕别人看不见自己的富有和愚笨，就想到处显摆炫富，却惹得需要别人去给他擦屁股。
　　日期：2012-02-05 18:09:15
　　但是，没有办法。陈宫也想过弃布而走，但是，现如今，吕布倒是对自己尊重有加。再加上陈宫认为，只要吕布对自己言听计从，终究是会有所作为的。