“安庆一日无恙，天京一日无险。”
曾国藩、胡林翼二人对安庆志在必夺。1859年，二人密议，确定了四路进兵安徽的军事计划：一路自宿松石牌趋安庆；一路自太湖、潜山攻桐城，为阻碍太平军来援；一路从松子关出商城、固始攻打庐州；一路由英山、霍山攻舒城。
到了1860年春，审度当时情势后，曾国藩出于全面考虑，修改了计划：以安庆为必夺目标，曾国荃主攻安庆，多隆阿主攻桐城，李续宜率军在青草塥充当后备队，接应诸军。与此同时，清军在英山、霍山一带广修碉垒，以防太平军出奇兵突袭。
即使清军一方计划如此周密，如果李秀成、陈玉成任何一支军队攻逼武昌，失去大后方的清军必定因阵营大乱而自安庆回军。那样一来，安庆之围可不攻自解。正是陈、李二人纵武昌不攻，战争往来之中，太平军一方逐渐由主动变为被动。
安庆重镇的丢失
太平天国高层对安庆得失十分在意。不仅陈玉成急赴安庆，洪仁⒘稚荑啊⒒莆慕鸬热硕几髯酝尘丛�
湘军方面当然早有心理和物质准备，曾国荃、杨载福、鲍超诸将率军在集贤关、棋盘岭、菱湖等地截堵太平军援军。
曾国荃在安庆周围的部署很扎实，建造无数坚碉固堡，层层设防，目的就是使得安庆城内外太平军不能相通。
如果太平军里应外合，清军会陷入被人反包围的窘境。
功夫不负有心人，由于太平军外援进不来，清军殊死进攻，赤岗岭大据点终于为清军攻克，四千多太平军被杀，安庆城外丧失了一个重要屏障。
紧接着，菱湖北岸与南岸的太平军营垒相继失守。这样一来，陈玉成的援军失去凭依，更为被动，基本与安庆城内的太平军隔绝往来。
气恼之余，陈玉成与洪仁暇螅油┏欠较蛄嗬铮质反缶グО睬斓那寰豢耍薰Χ怠�
不久，由于黄文金生力军驰至，陈玉成又组织新的大规模进攻，不料湘军勇猛异常，在外拒太平军援军的同时，向内对从安庆城冲出的太平军守军发动反击，最终牢牢控制安庆战场的主动权。
弹尽粮绝情况下，安庆终于1861年9月5日被清军用地雷炸毁城墙后攻克。太平军守将叶芸来与手下两万多将士皆在接阵中被杀。
可恨的是，湘军陷安庆后，在城内大杀无辜百姓，把全城财物抢掠一空。
安庆之失，原因诸多，从大方面讲，太平军失误如下：
其一，太平军“二次西征”的战略毫无新意，其实就是抄袭二破江南大营那次的“围魏救赵”之法，即几路军合击武昌，攻清军空虚之地，基本谋略是想诱调安徽境内清军出境回救武汉，以缓安庆之围。对此，曾国藩一眼看穿这是太平军仍“抄写前文”之策。太平军谋略之陈旧，使得清军沉着应付。加上太平军诸路在武昌未能果断进攻，牵制和诱引安徽清军的计划完全落空。
其二，二破江南大营后，李秀成等人倾意东进，陈玉成部也在东线滞留，西线的湘军从容进逼，进围安庆，二次西征为时过晚，已经种下安庆之失的败因。而且，李秀成固执己见，坚持从长江南岸进发，洪教主要他“扫北”，二人相拗，内部不谐。
其三，太平军各自为政，各自为战，在军力占极大优势的情况下，没有像样的统一指挥，巨掌化为散指，轻举妄动，率意出击，散漫后退，而作为主力军之一的李秀成部竟然在武昌兜绕一圈后扬长而去，完全置安庆于不顾。反观湘军，曾国藩一统指挥大权，江南江北清军协调一致，步调一致，未雨绸缪，最终毕功于安庆。
其四，陈玉成等人心急，犯了速战速决的冒失错误。此举正让安庆周围清军从容不迫地施行围城打援战略，一口一口吃掉太平军来援之军。假使陈玉成当时能冷静下来，不恃气，不凭威，在从外线凭优势兵力对安庆等地围城清军采取大包围的同时，率先进攻太湖一带的胡林翼清军（都是新募的没经验的新兵），继攻桐城挂车河一带清军，安庆城外的清军势必会撤围反顾。如此一来，清军先前精密的内外濠垒完全丧失作用，反而会受太平军牵制，处处落入被动挨打局面。但历史总是不能假设，陈玉成急躁求成，直接进攻安庆，人肉终不敌深沟高垒和密集如雨的枪林弹雨，一挫再挫，最终反攻为守，自困愁城。不仅安庆失掉，他本人性命也失掉。
大丈夫死则死耳，何饶舌也！(5)
安庆援战失败后，陈玉成自此大走下坡路。他从集贤关撤退，奔往庐州。当时，部将赖文光劝他迅速与苗沛霖、张乐行等人联手，出奇兵四处，进取荆襄。陈玉成不听，他上表天京，要求封部将陈得才、赖文光等人为王，分军去陕西，最终目的是让这些人在一路开辟过程中重新整出一支大军，再回来夺回安庆。由此，庐州只有陈玉成一支孤军留守。
天京方面，深居简出的洪秀全听说安庆失守，勃然大怒，立刻下令把陈玉成、洪仁镏啊Ｓ捎诶钚愠傻笔痹诮阋淮⒄沟貌淮恚止ハ潞贾荩远愎庑┑姑故拢挥形挝髡鞯氖О芴显鹑巍�
洪仁发、洪仁达等人落井下石，在洪秀全前极力打压洪仁热耍链耍槭锨鬃灏镏匦略谔炀┱迫ā２唤鋈绱耍恕肮奈琛笔科巳趸钚愠伞⒗钍老托值艿耐ǎ樾闳剂耸嘉耷袄拇笏练馔酢幌伦臃饬硕甙俣喔鐾酰�
特别是洪秀全两个哥哥重掌大权后，只要有人送钱送物，只要干部是广西“老人”，只要有亲戚裙带关系，无不为王。封王太多，无可再封之下，太平天国的洪教主又创制一字用于封爵，意思是“准王爷”，导致“人心更不服，多有他图”（李秀成语）。当然，据黄文英在《自述》中称，太平天国王爷虽多，其实还是分等级的：
“那天朝的王有五等：若从前的东、西、南、北四王、翼王，现在的干王，执掌朝纲，是一等王；若英王、忠王、侍王，执掌兵权，是二等王；若康王、堵王、听王，会打仗的，是三等王；若我与恤王是四等王；那五等王一概都叫列王。起初是有大功的才封王，到后来就乱了，由广东跟出来的都封王，本家亲戚也都封王，捐钱粮的也都封王，竟有二千七百多王。”
但是，毕竟是二千七百多个，分封太滥，上至70岁在天王府中管钥匙的“工友”董金泉得封“梦王”，下至洪仁发几十天的儿子洪金元得封“同王”，太平天国后期真是“王爷满地走，丞相不如狗”，个个爵位“显赫”得吓人。
陈玉成方面，由于受到处分，年轻人一时想不开，心烦意乱，枯守孤城。
洪秀全恨陈玉成不争气，在1862年初就下令催他与扶王陈得才会兵为天京取粮。但是，当时陈得才、赖文光等人早已经进入河南，不可能远途行军过程中及时赶回。
得知清将多隆阿率大军来围攻庐州，陈玉成着急，四下给捻军张乐行和陈得才等人发急信，希望他们伸手来援，但信件均为清军截获。至此，庐州的陈玉成所部情势十分危急。
虎落平阳被犬欺
大凡英雄落魄，自是一步一个错，越行越气短。
坐困庐州之内，昔日威风八面的陈玉成无计可施。这时候，苗沛霖派一名从人化装成乞丐，把密信写于绢上，塞入打狗棍中带入城中。他在密信中表示说要迎接英王到寿州，要把手下四旗人马（说成120万，显然吹牛）都交予陈玉成，直扑汴京，横扫北中国。
这苗沛霖何人也？乃一心计多端的反复小人。苗沛霖，字雨三，安徽关店人，秀才出身。太平军第一次北伐，淮河一带大乱，苗沛霖不忧反喜，大叫“此大丈夫得志之秋也”。开始兴办团练武装。这位苗爷文韬武略真在行，几年内就训练出一支实力超强的队伍，雄踞淮北。咸丰七年，由于苗沛霖对在安徽督军的胜保大献殷勤，得授五品官，主持淮北团练。苗沛霖感激涕零，三年多时间内为清廷尽鹰犬之力，打灭了一拨又一拨“捻军”，最终得到二品布政使的赏衔。孰料，咸丰十年英法联军进攻北京，清廷要他入京勤王。他以为大清要玩完，竟然予以拒绝，准备自己独霸安徽，占地为王。于是，他忙向南京的太平天国表示忠心，为自己多备了一条后路。咸丰十一年，由于与寿州的官绅孙家泰等人有过节，他率兵杀入寿州，把孙家泰家族以及当地几个大姓灭族，杀得一个不剩。清廷与英法等国讲和后，苗沛霖见风使舵，派人向胜保表示忠心，并带去大批财宝进献。同时，他派人向太平天国在南京的洪秀全以及庐州的陈玉成送信，剖示“心迹”。陈玉成大喜，表奏他攻克寿州的功劳，天京方面就封苗沛霖为“奏王”，派使团来赏他美女多名以及几大车金宝。同治元年（1862年），苗沛霖听说胜保率大批清军南下，陈玉成又被清朝荆州将军多隆阿包围于庐州，他急忙给胜保写信，表示说自己要诱执陈玉成立功。所以，他才卑躬屈膝写下那么一封信。
大丈夫死则死耳，何饶舌也！(6)
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