这个时期，长大了一些的杜月笙，也显现出了好色的本性。水果铺门口有漂亮点的女人经过，他时常会拿起一个烂水果扔过去，调戏并起哄。与此同时，由于慷慨仗义，他还交了不少朋友，不过他慷的都是别人之慨——街上的流氓瘪三没钱吃饭的时候，他经常偷偷从店里拿一些水果送给他们，渐渐的大家就成了朋友。朋友一旦有难，他总是拔刀相助义不容辞。有时候自己被打得头破血流，他能忍着一声不吭，但有时他把别人打伤了，对方偶尔会闹到店里来要求赔偿医药费……

　　所有这些，搞得杜阿庆不胜其烦，但毕竟是自己的侄子，不好做得太绝情，就把他介绍到宝大水果行去做学徒，并一再叮嘱他要好好做人。
　　作为学徒，宝大水果行和张恒大一样，都没有薪水，只是每月给2块零花钱。不过杜月笙这次没乱来，干得很认真，帮助老板娘做家务、服侍老板和师兄，以及店里打杂的活，样样做得一丝不苟，任劳任怨；加上他善于察言观色，以及与生俱来的热情诚恳，使得他很快就赢得了店里上上下下的好感。不久老板把他调到了柜台上，因为头脑机灵，他干得还真是有声有色。工作期间，他练就了一手削水果的绝技，可以一边和人聊天，一边快速而灵巧的将一个水果的皮均匀的削下，一削到底，绝不断裂，令人叹为观止。

　　杜月笙尤其擅长削坏掉的莱阳梨，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，立即变得晶莹剔透，照样能卖个好价钱。很有些客人，主要是些太太小姐，为了欣赏他这两项表演艺术，纷纷到水果行来围观。俗话说“关注就是力量，围观改变生活”，随着围观者越来越多，店里的营业额也随之大涨，杜月笙在店里的地位自然水涨船高。
　　那时候，大家都亲切的叫他“水果月笙”或“莱阳梨”，这两个外号，叫了很多年，一直到后来发达了，才少有人敢再当面这么叫他。
　　一年后，杜月笙因为工作出色能力出众，被老板提拔去跑街拓展批发业务。重回街头，杜月笙再次迷失在了花花世界，吃喝嫖赌如鱼得水，苦于囊中羞涩，便时不时截留业务款，算是挪用公款吧，不幸很快就被老板发现。这个老板不是他的亲戚，立即毫不留情的将他扫地出门。
　　失业后的杜月笙再一次流落街头，好在曾经的同事、张恒大水果行的账房黄文祥见他可怜，便将店里一些坏掉的水果、偶尔也夹带一些好的水果低价批给他，让他摆个小摊糊口。从未得到过关爱的杜月笙相当感动，却因为口拙而不知该如何表达，只能说：“文祥哥，有朝一日小弟发达了，一定好好报答你。”黄文祥只是一笑。他哪里想得到，杜月笙日后不仅实现了承诺，而且对他的报答，直如长江之水滔滔不绝。

　　凭着精湛的独门手艺，杜月笙的水果摊生意兴隆自不在话下，规规矩矩这么干下去，解决温饱直奔小康绝非遥不可及。只是杜月笙爱交朋友，交的还都是些穷朋友，只要他见到有朋友挨饿，就会把自己的钱拿出来，最常说的就是“拿去吃饭，有钱了再还我。”
　　这样一来，小康就遥遥无期了。不过失之东隅收之桑榆，十六铺一带的小混混，大都知道了有这么一个慷慨仗义的水果月笙，纷纷前来结交。杜月笙爱交朋友也会交朋友，热诚之外，他为人处事公私分明，调解纠纷不偏不倚，很快就受到了大家一致的推崇。这样两三年下来，他身边已经聚了几十个小兄弟，这些人里，自然不乏职业混混，但大部分都是各家店铺的小伙计，当然，全是些不安分的人。

　　杜月笙又要赌博，又要接济手下的弟兄，靠个水果摊无论如何都不够。他倒没考虑过扩大规模、连锁经营之类的招数，反而干脆停掉这项生意，带着小兄弟们干起“抛顶宫”一类的营生。
　　所谓“顶宫”是江湖黑话，帽子的意思。“抛顶宫”，就是抢帽子。那是个帽子的年代，人们流行戴帽子，越是有钱人越要戴，而且要名牌。所以说抢帽子算是朝阳产业，是个很有前景的行当。顺便说一句，据说绿帽子在当时也颇有市场。
　　应该说杜月笙有成为能工巧匠的潜质。削水果是一例，抢帽子他同样干得出类拔萃——人群中他只消跟你轻轻一碰，就能把你头上的帽子迅速取走，还没等你反应过来，他回身一扬手，就像马拉多纳踢任意球一样，帽子早已飘过行人头顶，精确的落在二三十米外同伙的手里……
　　因为杜月笙他们尽可能专挑名牌帽子下手，抢来的帽子既好卖又卖得起价，绝对的叫好又叫座，加上弟兄们平时也兼营一些偷鸡摸狗坑蒙拐骗的勾当，团伙的生活质量顿时有了实质性的改善。 此时的杜月笙，对自己的生活有着知足常乐般的满意。
　　1908年3月5日，南京路的有轨电车通车。这是整个上海滩的一个特大新闻，之前几天各大报纸连篇累牍的报道早已吊起了所有人的胃口。杜月笙一大早就叫了袁珊宝、马世奇两个最要好的小兄弟一起去看热闹，也想趁着热闹顺便抢几顶漂亮的帽子晚上好好去赌一把，没想到这一去，竟彻底改变了他的人生。

日期：2010-10-17　23:31:01

　　一．1．03.
　　当天一早，从南京路到外滩简直是人山人海，大家都知道公共租界的有轨电车通车典礼将要举行，纷纷从四面八方涌来，一睹为快。
　　这路有轨电车是英国商人在1905年成立电车公司时就开始筹建的。花了整整三年的时间才算完工，从现在的西藏路沿着南京路向东铺轨，一直铺到南京东路外滩。
　　杜月笙他们赶到时，只见一节车顶周围插满万国旗，可坐24人的电车停在轨道上，围观者兴奋的指指点点，但没有一个人敢靠得太近。因为早有谣传“电车，电车，车上有电，乘了触电！”
　　为了辟谣，英国人想了个好办法，在车厢两面贴上“大众可坐，稳快价廉”的宣传大标语，并请来了几个洋人和上海滩赫赫有名的买办乘坐首发电车，就仿佛现在的领导同志在电视上吃黄瓜喝牛奶，图的是让大家放心。

　　那天应邀的大买办、海上闻人有巨富朱葆三，银行买办、上海滩首届一指的绅商虞洽卿，英美烟草公司买办郑伯昭等几个头面人物。
　　朱葆三是首任上海总商会会长，英商平和洋行的买办，又个人开设专营洋货的新裕商行，更兼任诸多企业的董事，富甲一方，声名远扬。他的大手笔是曾捐赠舟山路一块空地给公共租界造监狱，即著名的提篮桥监狱；后又捐赠给法租界一条马路，为了表彰他的贡献，法租界公董局将此路命名为“朱葆三路”，是租界里第一条以中国人名字命名的马路。14岁闯荡上海滩，从五金店学徒做起的朱葆三，此时已经是60岁的老人，却显得神采奕奕，着实气度非凡。

　　虞洽卿后来比朱葆三更有名，此时虽已被尊为“阿德哥”，在朱葆三面前却还是小字辈。40岁的他，正值盛年，意气风发。他登车的时候，人们无不对之议论纷纷，一片艳羡之情。
　　郑伯昭在烟草行业也是个巨头，只是相比前两者，名气要小一些，但当电车开动，他伸出头来挥挥手，下面同样是欢声雷动，这个场面，让杜月笙羡慕不已。
　　这次典礼让杜月笙大受刺激，顾不上抢谁的帽子，只是回味着马世奇讲的这三个大人物的发家故事，其中虞洽卿的传奇，更是让他久久难以忘怀。
　　虞洽卿原名虞和德，浙江镇海人，幼年丧父，靠母亲含辛茹苦抚养大。15岁时经亲戚介绍到上海一家颜料店做学徒，临行时，母亲特地为他做了双新布鞋。当他随着介绍人走到颜料店不远处时，突然天降大雨。舍不得弄脏新鞋，虞洽卿便将它脱下，塞进包袱里，赤足走进店门，不想太过紧张，加上地滑，在门槛外滑了一跤，手脚朝天，屁股落地。老板正待发火，介绍人机灵，忙说：“赤脚财神到！老板你看小老弟这副样子，像不像个金元宝？”一看确实像。老板蓦然想起昨晚做了一个梦：一只大元宝送上门来。顿时大喜，虞洽卿因此不仅谋到一份差事，甚至还得到了老板的宠信。

　　他也真没辜负老板的关爱。凭着踏实努力，加上头脑灵活，职位一路上升，直至成为店里的小股东。虞洽卿明白十里洋场是洋人说了算，便自费上夜校苦学英文，并刻意与洋人结交，凡是到洋行送货，他都要亲自去，就是为了多认识几个洋人。
　　功夫不负有心人，27岁那年，他被某德商洋行聘为跑楼（副买办），很快就升为买办，从此展开了他灿烂辉煌的人生……