张啸林在各帮派间威信陡增，稽征官吏们则恨死了这个带头大哥，扬言要找他算账。
　　就在杜月笙十六铺感恩之行的这天，张啸林正在南码头商谈业务，结果撞上了十几个稽征人员，其中有人认识张啸林，登时一呼百应，一群人把他围起来一通暴打，然后捆绑起来带回了稽查局，看起来凶多吉少。

　　杜月笙听说此事，马上叫袁珊宝去招呼弟兄们到南码头集合。很快袁珊宝招来了二十多人，大家商议后决定，暂且按兵不动，等傍晚下班的时候，硬闯稽查局，救出张啸林。杜月笙腿上有伤，行动不便，只负责指挥，具体行动由袁珊宝带队。
　　于是这帮人就分散成三三两两的，闲逛到稽查局附近。看到已经下班，袁珊宝假装码头上的人以报案为借口跑了进去，只说自家老板的船上有一箱货物被抢了，求官老爷做主，自然被轰了出来。但就这几分钟，他已经摸清了里面的情况，一共只剩六名稽查人员，张啸林则被五花大绑在角落里，身上还被绑上了两块大石头，显然这帮人打算把他沉到黄浦江里去。

　　杜月笙心中有数，又等了一袋烟的功夫，听到里面有动静了，当即一声令下，二十多人鱼贯冲了进去，只两三分钟就解决了战斗。
　　杜月笙把张啸林送回家，看看天色已晚，安慰了几句，约好改天再见，再嘱咐袁珊宝们好生照顾大帅，便匆匆赶回黄公馆去了。
　　在黄公馆休养了两天，杜月笙便赶往公兴记赌台上班。他本是一个嗜赌如命的超级赌徒，自然真心热爱赌场里的一切，只是他也知道这个机会来之不易，便时常告诫自己，要经得起诱惑，好好工作才能赢得更好的机会。所以他兢兢业业任劳任怨，干得认真而投入。
　　赌场本是个龙蛇混杂的地方，流连其中的，既有达官贵人、富豪大亨，也少不了地痞流氓乃至亡命之徒，没有人知道下一刻会发生什么，各种非常事件常常不期而至。杜月笙有这个本事，把秩序维护得井然有序，很快就赢得了上上下下的交口称赞，成为老板片刻不可缺少的心腹大将。
　　辛亥革命前不久的一天晚上，赌场里灯火辉煌，高朋满座，一派欣欣向荣的和谐光景。突然，门外走进了几个大汉，神色凛然，目露凶光，一看就不是善类。再看他们手上，个个拿着一个香烟罐，赌场老板顿时脸色大变——那是一个革命党人热衷于暗杀的年代，香烟罐丨炸丨弹是较为流行的一种武器。

　　杜月笙快步赶了过来，他并不惊慌，冷冷的打量了对方一阵，突然笑了：“各位好汉，这里不是说话的地方，请到里面喝杯茶。”
　　老板胆怯不敢进去，会客室里，杜月笙单独跟几个大汉交谈了一阵后，走了出来。
　　“他们是武汉来的革命党，急着要回去，路费没了，想来这里借点钱。”杜月笙一五一十的向老板汇报。
　　果然是革命党！那几年，黄兴领导的广州黄花岗起义、汪精卫远赴北京行刺满清摄政王，以及陈其美等在上海不断的暗杀当权高官，给革命党人挣足了“不怕死，不要命，敢作敢为”的名声，老板心知这些人得罪不起，忙问杜月笙：“要多少？”
　　“八百。他们说交个朋友。”
　　“赶紧给他们。”老板想都没想。
　　把几位革命党送走之后，老板大大的松了一口气，杜月笙也暗暗的松了一口气。

　　老板哪里想得到，这一场虚惊，根本就是杜月笙一手导演的双簧。
　　原来这几个人是武汉革命党内一个秘密组织“汉声”的成员，路经上海赶回武汉，被清兵发现追捕，好不容易逃到租界，躲是躲过去了，行李经费包括路费却全部丢失，无计可施之时，其中一人忽然想起，上次他和其他同志在上海遇险时，有一个小兄弟帮过他们很大的忙，那小兄弟很热心，也很有本事，不妨再去找找他。
　　他们找的人自然就是杜月笙。找是找到了，可是说需要800元巨款，杜月笙也感到一筹莫展。但他天生不爱拒绝人，比如从这时起一直到老，他经常会说的一句话，“被人利用没什么。如果都没有人愿意利用你，那做人也太没有味道了。”所以，他绞尽脑汁苦思冥想，终于设计出了上面那一出好戏。
　　这戏演得实在太好，以致于完全骗过了老板。经此一事，他反而对杜月笙是更加器重了。
　　这段时间，杜月笙还结识了两个革命党人杨虎和王柏龄，他们日后将成为国民党高官，412中杜月笙和他们二位有过紧密合作，其实更早些时候，杜月笙就帮过王柏龄一个大忙。

　　话说1911年武昌起义后不到一个月，光复会领袖陶成章、李燮和与中国同盟会中部总会领袖陈其美（又叫陈英士）联手发动起义，一夜之间光复了上海。这个事儿上，论功劳，应该是李燮和居首，但最后却是出身于青帮大字辈的陈其美当了沪军都督，杨虎和王柏龄此时就都在他的手下。因为生活作风的关系，上海小报送给了陈都督一个亲切的称呼——“风流都督”，另外，还有个不太亲切的称呼——“杨梅都督”。

　　虽然热爱Ji院且挥金如土，不过如果讲历史的话，陈其美绝对是中国近代史上绕不过去的一个人物。他是蒋介石的拜把大哥和革命引路人，后来陈立夫陈果夫兄弟能受到蒋介石的大力提携，身居国民党高位自成一系，就完全是因为陈其美这个亲叔叔的余荫。
　　所以说，陈其美是个很牛的人。他最牛的一件事，我个人认为是件很八卦的事儿，很可惜这事儿没做成。
　　话说陈其美当上沪军都督后不久，革命党人打跑了满清的江南提督、辫帅张勋，一举光复了南京。
　　张勋跑得有点急，没来得及带上最宠爱的姨太太小毛子，以至于小毛子被革命军给抓了起来。小毛子是当时举国闻名的顶级美女，所以她之被抓是一条爆炸性的社会新闻，上海的小报一阵暴炒，风流都督陈其美就知道了。
　　陈都督当即要求南京方面把小毛子送到大上海去展览，门票四毛一张，借此给革命军筹款，还可狠狠打击满清爪牙的气焰。南京的革命军首领徐绍祯不好直接拒绝，只能打个哈哈：“英士兄又来和我开玩笑了哈哈哈。”徐绍祯后来把小毛子还给了张勋，张勋感恩图报，送了革命军14辆机车和80辆客车。

　　陈其美是真缺钱，没卖成门票，只好管陶成章要钱。那会儿陶成章掌握着一些南洋华侨的捐款，希望专款专用，便一口回绝：“我的钱要给浙江同志用，不能供你嫖妓之用。”当然并不是因为没要到钱，而是两人在革命理念上分歧太大，陈其美后来竟然暗杀了陶成章，派去的杀手，据说就是蒋介石。
　　杀掉陶成章后不久，宋教仁也死于暗杀，国民党随即开始准备二次革命，讨伐袁世凯。江浙上海方面，有一个巨大的障碍，是镇守在扬州、镇江一带的徐宝山，拥兵2万，势力极大，并且抢走了国民党从上海运往安徽、江西的军火，公开与革命为敌，于是陈其美决定，除掉这个心腹大患。敌强我弱，故选定的方法还是轻车熟路的暗杀。
　　王柏龄这会儿混得不太好，便自告奋勇揽下了这个光荣而艰巨的任务。然而要暗杀徐宝山，谈何容易？
　　徐宝山，江湖人称徐老虎，因贩卖私盐而成为盐枭，后被清廷招安，辛亥革命爆发后参加革命，但始终没加入革命党，和袁世凯的北洋系更近一些。
　　徐宝山也是青帮中人，大字辈，而且是开过山门的大字辈，算是大字辈中的老大。后来在上海滩德高望重、连黄金荣、杜月笙都得礼让三分的张仁奎也是大字辈，就是这个徐老虎的部下。
　　徐老虎干过一件极为缺德的事情，归降清廷后出卖并杀害了两个同门师兄弟，因此被逐出青帮，只是因为他势力太大，帮里拿他也没别的办法。
　　徐老虎知道自己树敌太多，最近又得罪了国民党，不敢大意，防范相当严密。而且他本身武功高强，身边的卫队也个个身手了得，行刺这条路，确实很难走通。