正始中学校舍宽大宏伟，单是它的大礼堂，就为上海所有学校不及，而且它还设有停车场，在当时更是闻所未闻。抗战胜利后，上海市成立首届“市参议会”时，没有合适的的会场，最后就是假座正始中学的大礼堂开的。驻沪各国领事来参加会议，见了这么大的中学，无不感觉惊讶。
　　正始中学教学质量很高，并从高一开始设日德两种第二外浯作为必修课，上海市每年的高中会考，正始中学总是第一第二，所以学校创办不久即声名大振。杜月笙对品学兼优的学生有特殊奖励：高中毕业后考入国立大学或日本大学的，由他资助一切学习费用。后来的著名数学家吴文俊就是从正始中学毕业后考入国立西南联大而得到资助，吴文俊曾说他的英文和数理基础都是在正始打下的。原北大副校长朱德熙是中国著名的文字学家，也曾是正始中学的学生。

　　正始中学规章制度很严格，常年共有学生六千人。进正始中学十分容易，基本上报了名就能入学，但升学却不容易，只要有两门功课不及格或品行分不足60分都要留级，即使是杜月笙的子女也不能免。
　　学校最初自然是陈群当校长，教育专家陆澹任主任掌管教学。学费只是象征性收取，家庭困难的，一律免收学费，甚至连衣食住行都由学校负担——杜月笙小时因为家贫交不起学费，只上过4个月的学，他发誓不让自己的学生重演如此悲剧。
　　学校对学生管理极为严格，校规由陈群亲手订定。因为他留学日本的背景，所以仿照日本学校的规矩，学生必须剃光头。杜月笙的长子杜维蕃读高三那年19岁，奉父母之命结婚，杜月笙包下整幢新新公司，光是堂会便有两台，梅兰芳、高庆奎等名角通通到齐。婚礼上新郎如果是个和尚头，难免有碍观瞻，但是陈群一点也不通融，杜维藩只好经父亲同意，向学校请了两个多月事假，一边在家蓄发，一边请家教补习功课。婚假一满，照样剃回光头去上学。

　　除了杜维蕃，杜月笙的二儿子杜维垣和三儿子杜维屏也在正始中学上学，而且都在初三时留级，没能升入高中。杜月笙也只能责怪孩子天资不够，学习不努力，并没向学校提出非分要求。
　　杜月笙对几个儿子要求相当严格。杜维蕃高一时有次考试怕考不好居然逃考，陈群知道后打电话报告给杜月笙，结果杜维蕃在老爸的一个耳光加一阵痛骂后，整个高中期间再也不敢做任何违反校规的事情。老二杜维垣与同学在操场上用学校配备的玩具刀打闹时，不小心戳破了同学的脚，吓得当即下跪请求原谅，不要声张；陈群则立即派人到这个同学家中求情，说千万不能让董事长知道，否则杜公子可能会没命。

　　在家里杜月笙更讲究身教。他在家吃饭的时候不多，但只要在家和家人一起吃，他从不剩饭菜，甚至于有时候一碟酱油倒多了，他都会小心翼翼的把它分成两碟，绝不浪费。
　　作为京剧名票，杜月笙和梅兰芳私交很好，梅兰芳每次到上海演出，一定会抽时间到杜公馆拜会，有时候大家兴致到了梅大师也会当场表演一段。每次唱完，杜月笙都会带着子女到后台致意，看到梅兰芳妆都没有卸，总是先忙着向琴师、伙计们和跑龙套的拱手道谢，连说“辛苦辛苦！”杜月笙就会趁此机会告诫他的孩子们：“你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是真正的了不起。”

　　杜月笙教子有方，他的儿子们也都学有所成，事业也有所成，如他所愿展开的是平静从容的生活。这是后话，暂且不提。可供对比的是张啸林的儿子张法尧，那就完全被娇惯成了一个活宝。
　　杜月笙一向很关心张二哥的这个宝贝儿子，早在1925年，就和上海地方法院院长郑毓秀一起，劝得张啸林把儿子送到法国去留学，学的是法律专业。
　　张法尧是个十足的花花公子，一到花都，没有人管，花钱便如流水自不必说。他在巴黎交了个很要好的朋友，汪精卫的大儿子汪孟晋，物以类聚，这两人自然就是一对宝物。汪精卫这人大事糊涂，小节无亏，不贪不占不近女色，也没什么钱，不过他老婆陈璧君出身南洋巨富人家，有的是钱，背着老公给了儿子多少钱谁也不知道。汪孟晋买车，只问希特勒坐的是什么车？别人告诉他希特勒是德国元首，当然坐的本国的奔驰，他就买最贵的奔驰。

　　张法尧烧钱更猛，他的豪车好几辆，最夸张的一辆是经他别出心裁的改装之后，里面不说，上下左右前后都是灯，居然一共有18盏之多。那会儿连中国驻法公使顾维钧博士出席一些大的活动，为了面子好看，都要向他借车用。
　　张公子留学八年，一无是处，回国后张啸林一心想把他安排到司法系统工作，结果无论是通过自己的关系还是杜月笙的关系，甚至杜月笙介绍了政府高官亲自面试，反正只要一面试，必然没戏，气得张啸林一边骂儿子，一边迁怒到了政府头上，认为政府对不起他，以至于后来当了汉奸。当然这不是主要原因。
　　杜月笙倒是在自己的各个公司给这个宝贝侄子安排过十多个职位，但是张大少爷一概不屑为之，从未上过一天班。
　　张法尧下场很惨：因为迷上了鸦片，便天天和太太呆在一起吸食，一直到张啸林当汉奸被打死，两个人也无动于衷。很早以前杜月笙张啸林还未真正发达的时候，两个人合伙投资开了家临记香烛店，夫妇二人从此就靠着这个小店的收入，维持吸丨毒丨所需。再后来抗战胜利，小店被封，张法尧没钱吸丨毒丨，索性把张公馆卖掉了，跟太太搬到亭子间去住。随着烟瘾越来越大，两人开始改吸海洛英、白面、红丸，最后死在了丨毒丨品上面。