初平四年（公元193年），曹操率领军队攻打陶谦。曹操此次出征，志在玩命，他甚至将自己的家人全部托付给了亲信张邈，他对家人说：“如果我倒下，将不再起来，你不要哭泣，你不要悲哀……去依靠孟卓（张邈）”而当曹操讨伐陶谦回来的时候，见到张邈，竟然“垂泪相对”。可见，曹操对张邈的感情是如何的亲近，更可见，曹操打徐州，是做了一去不还的心理准备的。

　　面对已经开始甩开膀子玩命的霸王曹操，陶谦就像是案板上绑好了的羔羊，悲惨而且无力反抗。曹操连续功拔十余城，基本上属于第二次世界大战的闪电战一样的速度，很快就推进到了陶谦的大本营——彭城（今江苏徐州市）。陶谦没有办法，只好向东逃窜，在郯（今山东郯城）固守。陶谦大概在挨打的时候就已经想好了退路，因为郯城似乎准备好面对曹操的军队了。曹操“攻之不能克，乃还。”曹操此时被复仇和夺地两种心情激励着，不能自控，已经达到了疯狂的状态，他过拔取虑（今江苏睢宁西南）、睢陵（今江苏睢宁）、夏丘（今安徽泗县），然后开始疯狂地屠城。“凡杀男女数十万，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城保，无复行迹。初三辅遭李傕乱，百姓流移依谦者皆歼。”几十万人死在了他的手上，这是曹操最不光彩的一页。

　　兴平元年（公元194年），曹操第二次征陶谦。
　　第一次的闪电战和屠城还让陶谦记忆犹新，陶谦知道自己绝不是曹操的对手，于是向青州刺史田楷（公孙瓒封的那个）和刘备求救。刘备这一次没有问：“陶恭祖还知道这世界上有个叫刘备的人吗？”他整理了一下自己的晚礼服，自信满满地踏上了见义勇为的路途。
　　据《三国志-武帝操》载：“时先主自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人。既到，谦以丹阳兵四千益先主，先主遂去楷归谦。”可见，此时的刘备已经拥有了近万人的队伍，他开始跃跃欲试地想要谋取更大的发展，于是他脱离了田楷，归附了陶谦。陶谦则让他的队伍驻扎在郯城附近。
　　尽管刘备很有能力，但实际上，他现在所带领的队伍还属于乌合之众，根本没有凝聚力，于是他生平第一次和曹操的交锋就变成了噩梦。
　　曹操让荀彧、程昱守鄄城，自己亲自征陶谦，连拔五城，一直打到了郯城附近。陶谦让曹豹和刘备带领杂牌军屯扎在郯城东部，出其不意，截击曹操。曹操是个打仗的天才，他“击破之”，然后攻占襄贲（今山东临沂）。此时，曹操的残暴又一次显露无疑，史书记载他“所过多残戮”。刘备万万没有想到曹操竟然如此强悍且残忍，然而最害怕曹操的还不是刘备，而是陶谦，毕竟陶谦已经被曹操蹂躏过两次了，于是陶谦完全丧失了抵抗的勇气“欲走归丹阳”。

　　幸运的是，这个时候，曹操的后院起火了。
　　陈留太守张邈和陈宫正式造反，迎吕布为兖州牧。没错，就是令曹操能够托付全家，回去后甚至垂泪相对的那个张邈，他背叛了曹操。这对曹操的伤害很大，他没有想到，自己如此信任的亲信竟然会如此彻底、如此绝情地背叛自己。用王朔的话说：“以后我还敢跟谁掏心窝子？”曹操猜忌多疑的性格，可能跟这一次背叛所带来的心灵伤害有关。东汉末年，心理医生根本没有市场。

　　曹操被迫撤军，回到鄄城，打算夺回失地。如果不是曹操自己撤兵，刘备和陶谦还会受到更大的打击。
　　日期：2012-02-17　20:53:01
　　三、让徐州
　　曹操走了，刘备和陶谦都舒了一口气，他们怀着感激的心情，眼角挂着难舍的泪滴向曹操部队的背影挥手送别。刘备一感动，还冲着他们的队伍喊：“有空再来玩啊！”陶谦及众将惊愕地看着刘备……
　　曹操走了，他在陶谦的内心深处留下了难以愈合的伤口，他无情地伤害了这位老人。

　　曹操走了之后，陶谦需要重新打量的，就是刘备了。
　　陶谦和众多人一样，马上发现刘备不是甘居人下的平庸军阀，更感觉自己根本不能长久以属下对待，所以，他做了一个人情给刘备，表荐刘备为豫州刺史，让刘备带兵屯小沛（今江苏沛县东）。刺史是地方军政的最高军政长官，所以这个时候，刘备虽然势力不大，但名分上却是正经的封疆大吏了。
　　刘备的路子有点野。
　　他跟正常人不一样。人家都是打赢了才步步高升，可刘备不，刘备是越输越走上坡路，越输官运越亨通。你看人家曹操，哪一次不是冒着风险一路摸爬滚打过来的？哪一块地盘不是和谋士们绞尽脑汁费尽九牛二虎之力夺来的？哪一次升迁不是因为作战优秀才被提级任命的？
　　而刘备呢？被人打败，装死装成了个安喜尉；被督邮欺负，欺负成了高唐令；被黄巾打跑了，却去公孙瓒那成了别部司马；最后被曹操一顿狠k，却被表荐为豫州牧。
　　陶谦忧郁成疾，卧床不起，他知道，自己的生命快要走到尽头了。于是他面临一生的最后一次政治决策，他要交代后事了。陶谦有两个儿子，陶商和陶应，史书记载他们“皆不仕”。为什么不仕？多半是两个草包。
　　陶谦用他最后的智慧分析了当前的形势。
　　1、两个儿子没有能力继承爵位，让他们在乱世继承他的位置，只会给他们带来杀身之祸。
　　2、徐州先后被曹操攻打两次，均遭遇屠城，此时的徐州残破不堪，百姓和军队都对曹操产生恐惧心理。
　　3、曹操并没有彻底放弃徐州，他撤兵是因为吕布陈宫两个碎催，等稳住了后方，他会回来的。（有点像灰太狼）

　　4、南边的袁术也在近处，一直对徐州构成严重威胁。
　　5、最近的威胁——刘备，就带兵，屯扎在小沛。
　　自己眼看就要去和上帝喝咖啡，两个儿子又孱弱无能，硬是将徐州交给他们？陶谦还没有老糊涂，他知道自己的儿子如果继承州牧，根本无法面对当前的局面，只会成为他人利用的棋子和蹂躏的对象，命运肯定是州破家亡。于是，他决定干脆将徐州让给刘备。这样，刘备至少会善待和保护他的儿子和家人。于是他的遗言是：“非刘备不能安此州也。”这话他是对别驾糜竺说的。

　　糜竺，字子仲，东海朐人。刘备奋斗路上的一个重要人物。史书记载，糜竺“祖世货殖，僮客万人，资产钜亿”。他可以说是一个绝对的上层人士，是富豪排行榜上的长青人物，是在当地有着绝对影响力的人物。
　　糜竺不但富有，而且为人正派，有一个传说故事可以说明这一点：糜竺有一次从洛阳回家，到离家还有十几里地的时候，遇见了一个金发女郎，女郎嗲声嗲气地说自己打不到出租车，希望他能载自己一程，糜竺当然答应了。过了一段路，女郎说自己到了，要下车，糜竺也不挽留。但女郎说的话可吓了糜竺一大跳，女郎说：告诉你吧，其实我是天上的使者，简称天使，这次出差是特地杀人放火去了，要在糜竺那孙子家放火。我看你人不错载了我一程，才告诉你。糜竺赶紧求情说，你丫的能不能讲究点儿？我拉你一趟都没打表，你还烧我们家？咱出来混的总不能不仗义吧？给个面子通融一下好不好？女郎说，烧是肯定得烧，不过我有个招，你可以快点先走，我慢点走，中午12点的时候，你们家准时着火，你看这行吗？

　　糜竺马上一脚油门，到家进门就喊：“褶子啦！把咱家值钱东西都搬出来，有一天使要在咱们家放火。”结果中午的时候，火准时着了起来，糜竺一家因此躲过一劫。