足利一族中能征善战着比比皆是，可谓猛将如云，足利直义得到这样的评价，对其身份和地位都是极大的伤害。

　　这外号并非无中生有的，其得于直义指挥失败的三次战役。
　　第一次是尊氏起兵反抗朝廷时，朝廷派遣新田义贞前来征讨，尊氏责难直义弑大塔宫之罪，遁入空门。诸将便推举直义为大将，领军抵挡新田义贞，结果在手越川被打得大败。
　　手越川败后，足利直义只得与上杉重能合谋，重新请得兄长尊氏主持军事，在箱根竹下之战中击破尊良亲王和新田义贞。此战虽然足利方得胜，但直义在此战中表现不佳：其率三千精兵，攻敌将菊池武重以下一千人马，菊池以两米长的竹竿上绑以短刀，称为“菊池枪”，居然杀得直义军大败溃逃；
　　第三次是丰岛河原之战，直义虽得西国九州强豪大友、大内相助，但却被楠木正成从神崎迂回，腹背受敌而惨败。
　　足利直义每次主持军事，都无一例外遭到失败，勇不过斯波高经，稳不过细川定禅，谋不过高师直、师泰兄弟，韧不过土岐赖远，在军事上是个一无所长之人。由此足利直义颇受同族的担忧与蔑视，那种滋味可是无比难受。
　　好在直义有个好兄长，足利尊氏自起兵始，一直给予直义莫大信任——丰岛河原之战失败后，足利兄弟一起乘船落难九州筑紫，刚踏上陆地，忠于后醍醐的肥后强族菊池武敏，便率部下阿苏、蒲池等，以优势兵力前来攻击足利兄弟。
　　日期：2010-05-11　20:00:37
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　　足利军当时只有千余人马，而菊池武敏正是箱根之战中菊池武重之弟，不祥的心理阴影又蒙上了直义的心头。战前，尊氏把直义喊去，拍着他的肩膀，只说了一句：“以五百兵卒予你，兄长我屯于赤坂，见机来援——若战不利，我兄弟俱死此地。”
　　只有千人的尊氏，在面对弟弟直义这个臭名昭著的“战下手”，在如此危难的时刻，依然将一半的军力交付在其手中，而且还让他担任主攻任务！热泪，顿时淌满了直义的脸颊，兄弟之间的信任，至死难忘。
　　足利直义带五百勇士，高呼杀敌，扔掉头盔和甲胄，冒死陷入敌军阵营。正当北风大起，菊池军在风沙中不辨方向，被直义杀得节节败退，直退到博多的多多良滨。这时风突然止了，人数优势的菊池军开始疯狂反扑，满身鲜血的直义抱着必死心态，大声鼓舞部下，要在此地成仁。此刻，菊池军军侧面出现一彪人马，那是足利尊氏亲自所率救援人马。在夹击之下，菊池军彻底崩溃，足利军以寡势人马取得了胜利，多多良滨之战胜后，足利氏得到九州大多武士拥护，沿濑户内海反攻京都，一路之上望风而降者多如牛毛，结为大军如风猛进。

　　日期：2010-05-11　20:12:40
　　此后局势，便是朝着足利氏一面倒了，这也是足利兄弟两人团结一心的胜利。
　　所以足利直义认为，整个天下，没有自己和兄长无法战胜的敌手：
　　先是在凑川之战中击毙楠木正成兄弟，败走新田义贞。
　　其后攻陷京都，幽禁后醍醐，拥立持明院光严上皇之弟为君，兄长尊氏得敕令开幕，任征夷大将军。
　　后醍醐其后出逃至大和吉野，另立皇统，与陆奥的北田显家与北陆的新田义贞互相呼应，而足利军先后在石津之战和藤岛之战中击杀了此两将，吉野朝宿将大多战亡，优势依然牢牢掌握在足利幕府手中。

　　此期间，足利直义与兄长尊氏之间的配合，那是个亲密无间。
　　从孩童时代起，直义就对兄长充满了崇拜和爱戴——尊氏继承了父亲的性格，事事显得宽仁温厚，充满了领袖的魅力。对于性格相对急躁的直义来说，却甘心做兄长身后的影子，为诸事出谋划策。甚至不惜为尊氏背负世间的骂名，比如在元弘大乱后，有问鼎天下野心的尊氏，碍于情面不愿与后醍醐交恶。是直义出谋诬陷与尊氏为敌的护良亲王，让其被罢黜幽禁。其后直义又前往镰仓，与细川和氏兄弟一起挤走了新田义贞，掌握了关东实权。北条余党起兵攻打镰仓时，直义在出逃前又亲自命部下渊边义博前往囚禁护良亲王处，杀掉了他。

　　杀害亲王这份大逆不道的罪行，直义替尊氏一力承担了。或者说，只要为了尊氏的大业，足利直义做什么恶事，承担什么样的骂名，都无所谓。
　　日期：2010-05-12　07:18:49
　　　　
　　建武四年（1337），足利尊氏就任征夷大将军，在京都开室町幕府，足利直义被命为左卫门督，征夷副将军，幕府的天下，就是直义和兄长尊氏两个人的天下。
　　足利尊氏不甚喜欢理会政务琐事，因而幕府草创伊始数年间，人事、交涉等使命都主掌在直义手中，尊氏主外而直义主内，配合得天衣无缝。集权柄于一身的直义，得到北朝公卿的争相倾慕，特别是持明院皇族，先是授直义三位官职，并会意地将足利兄弟两人并称为“两御所”。足利直义有一次重病卧床，光严上皇亲自到石清水宫为其祈愿康复，此事轰动全日本。自此，士庶诸人无不走投入直义门下，渐渐引起幕府执事高氏兄弟的不满。

　　高师直和师泰两兄弟，是幕府的侍所执事。
　　足利直义，是幕府政所和问注所的主管者。
　　简单地说，一主武，一主文。
　　高氏世代侍奉足利氏，其祖先据说是源义家的乳兄弟高阶惟章，其后代始终担任足利氏执事。足利尊氏起事后，高氏兄弟战功彪炳，论起打仗来是足利家数一数二的好手，由此担任了幕府侍所执事的职务。不过在足利直义眼里，这兄弟俩只能算得己家的世袭家奴，豢养的狗而已，此刻居然也对二主人颐指气使起来，实在让直义无法容忍。话说长一些，直义和高氏兄弟的对立也是有溯源的，镰仓以来，地方武士势力逐渐壮大，利用特权和武力，不断夺取公卿庄园为己所有。在战争年代，需要依仗武士力量的幕府，必须默许容忍这样的行为存在。

　　日期：2010-05-12　07:20:46
　　不过自从历应二年（1339）八月十五日，吉野南朝的后醍醐死去后，幕府和吉野保持了相当长的安宁时期。在这段时间里，直义认为幕府最需要的是平稳与秩序，于是执掌政事的直义逐步归还原先被各地武士强占的庄园，致力改善朝廷、寺社和幕府间的关系。
　　足利直义在执政时期，镇压跋扈武士绝不手软，实在当时武士太过嚣张，根本没有律法意识。那个在青野原之战中表现出色的土岐赖远，有次居然仗着酒劲，用弓射光严上皇的车驾，结果被直义严加追治，赖远被斩首以徇。不过这样的行为，必然会损害相当一部分武士的既得利益，这些人便以高氏兄弟为代言人，处处和直义作对。
　　不过足利直义，也是在政治斗争的大风浪里走过来的角色，对高氏兄弟这样的政治低能儿，自然有一套办法。直义手中有两张王牌，一是足利副族长的身份，幕府的天下，大部分由足利同族姻亲掌管着，如斯波、细川、上杉、田山之辈，这些人构成了幕府的“评定众”主要阵容，高氏兄弟就算再得尊氏的赏识，对足利家而言依然算半个外人，于是直义便利用副族长身份，拉拢了大部分评定众，架空了高氏兄弟侍所的军事权力。