对于项羽的成功封神，刘邦并不感到意外，这本就是意料中的事情。但项羽的胜利却不足以让刘邦服气，或许刘邦会刻薄的想，以楚军的优势条件，换了我去钜鹿，我照样能封神。刘邦并没有吃项羽的干醋，因为摆在刘邦面前的，更比钜鹿这块硬骨头更加诱人的大蛋糕——杀进咸阳，做关中王！
　　直到和项羽在薛长揖作别后，刘邦依然对楚怀王让他西入关中的决定而感激不已，要知道项羽在钜鹿之战神一般的表演也是被熊心逼出来的，即使当了诸侯上将军，项羽还在对没有机会西征而忿忿不平呢。
　　“关中易取”，是所有楚国高层的共识，最大的原因，就在于秦朝赖以生存的二十万精锐虎旅都在章邯的率领下围困赵国。彭城以西，潼关以东的大片战略前沿地带兵力空虚，换了谁去，都可以轻松地杀进繁花似锦的咸阳城。
　　可让刘邦没有想到的是，这一条看上去充满希望的阳光坦途上，也布满了荆棘，甚至陷阱，并非易取。形势的发展也证明了这一点，秦二世三年（公元前207年）二月，沛公率军进攻昌邑县（今山东金乡西），刘邦以为一战可下，结果一头撞在了大树上，昌邑纹丝未动。
　　值得一提的是，刘邦还不是孤军作战，而是临时增加了一支友军，就是秦末著名反王彭越的军队。虽然彭越军的人数并不多，只有一千多人，但加上刘邦的数千人，却拿一个小县城的孤军毫无办法。
　　刘邦不服气，在吞并了一支由来路不明的刚侯武所率领的四千人军队后，再加上一支来自魏国的援军，杂七杂八算起来，供刘邦指挥的足有万余人！但这支混合军队再次扑向了昌邑，结果又被撞得满头包。
　　这两场规模很小的昌邑之战的失败，再加上之前的丰邑攻雍齿一战不利，充分暴露出刘邦不擅军事的弱点，从军事能力上说，刘邦确实不如项羽。虽然刘邦旗下文有萧何、张良，武有樊哙、周勃，但唯独缺少一位最高军事主官。
　　刘邦阵营的人才配置不如项羽那边合理。项羽主武，范增主文，英布、蒲将军、龙且主杀阵，可以实现优势互补。如果项羽西征的话，像昌邑这样的小城，不足项羽一扫。
　　刘邦不是一个死脑筋的人，他不会在一棵树上吊死，昌邑未下，刘邦就先绕过这块硬骨头，另寻美味。刘邦下一个进攻目标是中原重镇陈留（今河南开封东南），而首劝刘邦进攻陈留的，就是历史上著名的高阳酒徒——高阳人郦食其。

　　刘邦和郦食其的结识非常具有戏剧性，刘邦旗下的一个骑士正好也是高阳人，和郦食其是同乡，他向刘邦推荐了郦食其，说此人可用。刘邦此时正急
　　于用人，立刻延请郦食其入来相见。
　　此时的刘邦再次犯了“无赖”的老毛病，症状就是对贤者不尊，特别是对儒生的态度。关于刘邦不敬儒生最著名的一个典故，就是这个老家伙喜欢从儒生头上揪下人家戴的儒冠，把儒冠当夜壶撒尿。后世儒生对刘邦没有多少好感，原因也多在于此。
　　郦食其是当世名儒，年龄又已六十有余，按说刘邦应该倒履相迎，设上席请入坐。结果呢？当郦老先生走入刘邦的会客室时，发现刘邦正斜卧榻上，将两只脱掉袜子的臭脚伸在盆里，两个美貌侍女跪在地上，正在给沛公洗脚。
　　如此不尊重贤人，性格和刘邦相近的郦食其差点没当面爆粗口，刘邦不喜儒生，但就喜欢性格直率的“无赖”，二人一聊，臭味相投，勾背搭背，成为酒友。郦食其并非大言求食之辈，他向刘邦提出了夺陈留、据四战之地的战略，理由是刘邦现在兵寡且乏粮，而陈留多粮，可得之以为仓禀食，然后徐图西进。
　　刘邦虽然待人吊儿郎当，甚至当面狎侮，但他从善如流，这是项羽远不如刘邦的地方，也是后来项羽失败的致命因素。在郦食其的配合下，刘邦不费吹灰之力拿下陈留，足兵足食，进可图关中，退亦可守徐汴。

　　当然，刘邦还没有傻到死守陈留的地步，刘邦的天下不在这里，而在富庶的关中。想当年，刘邦以泗水亭水的身份去咸阳公差，帝都的繁荣大气深深震撼了刘邦，路遇始皇帝巡幸过街，刘邦感慨久之曰：大丈夫当如是！论胸怀，项羽不如刘邦，项羽汲汲于灭秦，不过是想恢复楚国的那一亩三分地，而刘邦想的却是接管秦始皇帝铁血打出来的诺大天下。

　　也许是吸取了强攻昌邑失败的教训，这次刘邦调整了战略方向，不再是每遇一城必强攻之，而是采用大跳跃战略。即不再纠缠一城一地之得失，以歼灭秦军有生力量为主要目标，必须先于项羽拿下关中称王，占据地级战略和道义上的双重优势。
　　此时的刘邦或许已经预感到了，灭秦之后，他和项羽之间，必有一战。
　　三月，刘邦率军进攻开封（今河南开封西南），结果又吃了闭门羹，刘邦不在开封城下逗留，立刻折向东北数百里，转战白马（今河南滑县东），目标是秦将杨熊的一股秦军。
　　这两支军队非常有趣，从白马开始对打，边打边往西南方向移动，一直打到了曲聚（今河南中牟东），距离刘邦之前所在的开封不过数十里。这次刘邦终于开窍了，在曲聚吃掉了这股秦军，秦军主将杨熊光棍般地逃到了荥阳避难，但却被秦二世以渎职失守定罪，派使者在荥阳摘下了杨熊的人头。
　　接下来，刘邦的目标是颍川，即旧韩国的都城阳翟，这也是刘邦首席谋臣张良的家乡。这里应该是秦军驻守的薄弱地带，刘邦很轻松的拿下颍川。

　　根据《史记》的记载，刘邦“南攻颍川，屠之。”这个“屠”字莫名其妙地成为刘邦屠城的罪证，其实并非如此。“屠城”在史记中主要是攻克城池的意思，而非屠杀。《史记》描写屠杀时的专用字并不是“屠”，而是“阬”，就是活埋。凡是《史记》提到阬杀的，多与项羽有关，项羽的残暴不仁和刘邦的仁爱宽厚有信史铁证。
　　此次刘邦西行，还有一个项羽所不具备的特殊优势，就是他身边的首谋张良是韩国贵族。这一点足可以使刘邦搞好和韩国的关系，再加上能言善辩的郦食其、陆贾、随何，刘邦的外交战线上名将如云，这也是后来刘邦战胜项羽的重要因素。
　　为了照顾张良，刘邦特意率军在旧韩国的领地上转了一圈，拉近了和韩国各界的关系。特别有趣的是，在这里，刘邦得到了一位同样是韩国王孙的名将，他的名字叫韩信！当然此韩信非彼韩信，他就是楚汉史上著名的韩王信，而不是来自淮阴的那个本传主人公韩信，为了叙事方便，以后就称他为韩王信。
　　攻下阳翟后，按传统的地理就近路线，刘邦应该走北线，即洛阳——陕县（今河南三门峡）——潼关——长安，但这条路线上秦重兵尚多，若强攻硬
　　取，可能会耽误进行长安的时间。刘邦选择了南线，即南阳——丹水——武关——长安，虽然这条线路途较远，但秦军兵力相对寡弱，所以刘邦可以“
　　以迂为直”，节省战略空间和时间。
　　六月，刘邦的军队杀进南阳郡，形势确如分析的那样，南阳秦军不堪一击，在犨县（今河南叶县）将南阳郡守齮暴打一顿。不过齮虽然打不过刘邦，但可以耗死刘邦，他带着残兵逃回南阳郡治所宛城（今河南南阳）死守不出。宛城城高粮足，加上宛人守志强硬，南阳守宁死不降，刘邦进退维谷，好不尴尬。
　　刘邦的运气非常好，就在刘邦一愁莫展的时候，南阳郡舍人陈恢来到楚营，以齮的政治代言人身份向刘邦提出了一个双方都能接受的方案：齮将南阳郡的秦军交给刘邦指挥，随他西进，而刘邦则答应齮继续留守南阳的请求。